Dziecko myli, który człon nazwy pochodzi od kwasu, a który od alkoholu. Jak to utrwalić?

Najprostsza podpowiedź: kolejność w nazwie jest taka sama jak w równaniu — najpierw kwas, potem alkohol. „Octan etylu” czyta się jak zdanie: octan (z kwasu octowego) czego? etylu (z etanolu). Warto poćwiczyć na trzech parach w obie strony: z pary substratów ułożyć nazwę, a z nazwy odgadnąć substraty. Dziesięć takich przejść wystarczy, żeby schemat się zautomatyzował.

Czy da się pokazać estryfikację w domu?

Samej reakcji nie — wymaga stężonego kwasu siarkowego i ogrzewania, więc jej miejsce jest wyłącznie w szkolnej pracowni. Za to gotowe estry są w każdej kuchni i łazience: aromat waniliowy, rumowy czy owocowy do ciasta, zmywacz do paznokci (octan etylu), perfumy. Wystarczy powąchać i zapytać, co takiego łączy zapach banana z rozpuszczalnikiem — odpowiedź brzmi: grupa estrowa.

Po co uczyć się estrów, skoro to tylko „ładne zapachy”?

Bo estry to przedsionek chemii organicznej dnia codziennego. Za chwilę okaże się, że tłuszcze — masło, oliwa, smalec — są estrami glicerolu i kwasów tłuszczowych, a ich hydroliza to podstawa produkcji mydła i trawienia w organizmie. Kto rozumie jedną grupę estrową, rozumie potem całą lekcję o tłuszczach bez uczenia się jej od zera.

Estry — reakcja estryfikacji

około 12 minut

W tej lekcji1/11

Otwierasz zmywacz do paznokci i cała łazienka pachnie gruszką — a to tylko octan etylu, zlepiony z kwasu octowego i spirytusu. Zapach banana w gumie do żucia, ananasa w napoju, pomarańczy w perfumach: wszystko to jedna rodzina związków. Dziś nauczysz się je składać z dwóch cząsteczek.

Ester — co to właściwie jest

Ester to związek z grupą estrową $-\mathrm{COO}-$ w środku cząsteczki. Ta grupa jest spinaczem: po jednej stronie ma resztę kwasową, po drugiej resztę alkoholową.

Octan etylu — grupa estrowa spina resztę kwasową z alkoholową

$\mathrm{CH}_3\mathrm{COOC}_2\mathrm{H}_5$

Po lewej $\mathrm{CH}_3$ — z kwasu octowego. Po prawej $\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5$ — z etanolu. W środku $\mathrm{COO}$ , czyli szew po reakcji.

Estryfikacja: kwas + alkohol → ester + woda

Estryfikacja to reakcja kwasu karboksylowego z alkoholem. Powstaje ester i woda:

$\mathrm{CH}_3\mathrm{COOH} + \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH}_3\mathrm{COOC}_2\mathrm{H}_5 + \mathrm{H_2O}$

Katalizatorem jest stężony $\mathrm{H_2SO_4}$ — przyspiesza reakcję i wiąże powstającą wodę. Podwójna strzałka znaczy, że reakcja jest odwracalna: nadmiar wody cofa ją z powrotem do kwasu i alkoholu (to hydroliza).

Z pary kwas + alkohol budujemy ester

1
Kwas octowy — pierwszy substrat, z grupą COOH po prawej
Wypisz substraty: kwas octowy i etanol. Interesują nas dwie grupy — $-\mathrm{COOH}$ w kwasie i $-\mathrm{OH}$ w alkoholu.
$\mathrm{CH}_3\mathrm{COOH} + \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{OH}$
2
Odetnij wodę: całe $-\mathrm{OH}$ pochodzi z kwasu, a sam wodór z alkoholu.
$\mathrm{CH}_3\mathrm{CO}-[\mathrm{OH}] + [\mathrm{H}]-\mathrm{OC}_2\mathrm{H}_5$
3
Zszyj resztki w miejscu cięcia — powstaje grupa estrowa i cząsteczka wody.
$\mathrm{CH}_3\mathrm{COOH} + \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH}_3\mathrm{COOC}_2\mathrm{H}_5 + \mathrm{H_2O}$
4
Nazwa ma dwa człony: pierwszy od kwasu, drugi od alkoholu.
$\text{kwas octowy} + \text{etanol} \rightarrow \text{octan etylu}$
Wskazówka
Kolejność jest zawsze ta sama: najpierw kwas, potem alkohol. Octan etylu, nie etyl octanu.

Wszystkie kroki za Tobą!

Twoja kolej

Kwas mrówkowy $\mathrm{HCOOH}$ reaguje z metanolem $\mathrm{CH}_3\mathrm{OH}$ . Jak nazywa się powstały ester?

Nazwa estru czyta się jak adres

Nazwa estru to zawsze dwa człony: pierwszy pochodzi od kwasu, drugi od alkoholu.

ester	kwas	alkohol
octan etylu	octowy	etanol
maślan etylu	masłowy	etanol
octan oktylu	octowy	oktanol

Z nazwy estru odtwarzamy substraty i wzór

1
Weź maślan etylu — to on pachnie ananasem. Rozbij nazwę na dwa człony.
$\text{maślan etylu} = \text{maślan} + \text{etylu}$
2
Pierwszy człon wskazuje kwas masłowy — to od niego bierze się reszta kwasowa.
$\text{maślan} \rightarrow \mathrm{C}_3\mathrm{H}_7\mathrm{COOH}$
3
Drugi człon wskazuje etanol — stąd reszta alkoholowa $\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5$ .
$\text{etylu} \rightarrow \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{OH}$
4
Złóż równanie: reszta kwasowa, grupa estrowa, reszta alkoholowa — i woda obok.
$\mathrm{C}_3\mathrm{H}_7\mathrm{COOH} + \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{OH} \rightleftharpoons \mathrm{C}_3\mathrm{H}_7\mathrm{COOC}_2\mathrm{H}_5 + \mathrm{H_2O}$
Wskazówka
Sprawdzian poprawności: po obu stronach musi zgadzać się rachunek atomów — estryfikacja też jest zwykłym równaniem reakcji.

Wszystkie kroki za Tobą!

Twoja kolej

Octan izoamylu pachnie bananem. Z jakiej pary substratów powstaje?

Estry pachną — i dlatego są wszędzie

Zapach dojrzałych owoców i kwiatów to w dużej mierze estry: lotne, słabo rozpuszczalne w wodzie, wyczuwalne w śladowych ilościach.

ester	zapach
octan izoamylu	banan
maślan etylu	ananas
octan oktylu	pomarańcza

Pułapka! „Estryfikacja to przecież zobojętnianie”

Źle: „kwas plus coś daje wodę, więc to zobojętnianie”. Sama woda niczego nie przesądza.

Dobrze: decyduje drugi substrat i produkt. W zobojętnianiu kwas reaguje z zasadą i powstaje sól — związek jonowy, stały, bez zapachu. W estryfikacji kwas reaguje z alkoholem i powstaje ester — związek kowalencyjny, lotny i pachnący.

$\mathrm{CH}_3\mathrm{COOH} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH}_3\mathrm{COONa} + \mathrm{H_2O}$ to zobojętnianie. Zamień $\mathrm{NaOH}$ na $\mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{OH}$ — i masz estryfikację.

Ściąga do zapamiętania

Na czym polega reakcja estryfikacji?

Kwas karboksylowy + alkohol ⇄ ester + woda, katalizator: stężony H₂SO₄. Wzorzec: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (octan etylu). Ester rozpoznasz po grupie estrowej −COO−; nazwa ma dwa człony: pierwszy od kwasu, drugi od alkoholu. Reakcja jest odwracalna — hydroliza rozkłada ester z powrotem. Estry są lotne i pachnące (banan, ananas, pomarańcza), stąd aromaty, perfumy, rozpuszczalniki. To NIE zobojętnianie: tam drugim substratem jest zasada i powstaje sól.

Dla rodzica

Jak pomóc dziecku w tym temacie?

Dziecko myli, który człon nazwy pochodzi od kwasu, a który od alkoholu. Jak to utrwalić?: Najprostsza podpowiedź: kolejność w nazwie jest taka sama jak w równaniu — najpierw kwas, potem alkohol. „Octan etylu” czyta się jak zdanie: octan (z kwasu octowego) czego? etylu (z etanolu). Warto poćwiczyć na trzech parach w obie strony: z pary substratów ułożyć nazwę, a z nazwy odgadnąć substraty. Dziesięć takich przejść wystarczy, żeby schemat się zautomatyzował.
Czy da się pokazać estryfikację w domu?: Samej reakcji nie — wymaga stężonego kwasu siarkowego i ogrzewania, więc jej miejsce jest wyłącznie w szkolnej pracowni. Za to gotowe estry są w każdej kuchni i łazience: aromat waniliowy, rumowy czy owocowy do ciasta, zmywacz do paznokci (octan etylu), perfumy. Wystarczy powąchać i zapytać, co takiego łączy zapach banana z rozpuszczalnikiem — odpowiedź brzmi: grupa estrowa.
Po co uczyć się estrów, skoro to tylko „ładne zapachy”?: Bo estry to przedsionek chemii organicznej dnia codziennego. Za chwilę okaże się, że tłuszcze — masło, oliwa, smalec — są estrami glicerolu i kwasów tłuszczowych, a ich hydroliza to podstawa produkcji mydła i trawienia w organizmie. Kto rozumie jedną grupę estrową, rozumie potem całą lekcję o tłuszczach bez uczenia się jej od zera.

Sprawdź się!

Co — obok estru — powstaje w reakcji estryfikacji?

Która grupa jest grupą estrową?

Który wzór przedstawia octan etylu?

Dlaczego estryfikacji nie można nazwać zobojętnianiem, choć w obu powstaje woda?

Który ester odpowiada za zapach ananasa?

Następny temat

Aminy i aminokwasy