Da się to pokazać w domu, bez odczynników?

Najlepsze doświadczenie z tej lekcji jest darmowe: dwie krople na kartce papieru — woda i olej — i godzina czekania. Po wodzie nie zostaje nic, plama po oleju zostaje na zawsze. Drugi obrazek stoi w lodówce: masło twarde, oliwa ciekła, oba z tej samej półki. Trzeci to szklanka wody z łyżką oleju — olej zbiera się na wierzchu i nie chce się wymieszać, dopóki nie dodacie kropli płynu do naczyń.

Dlaczego olej po kilku miesiącach dziwnie pachnie?

To jełczenie i wynika wprost z lekcji. Oleje roślinne mają wiązania podwójne, a do nich przyłącza się tlen z powietrza — powstają związki o gorzkim smaku i ostrym zapachu. Dlatego dobre oleje sprzedaje się w ciemnych butelkach i trzyma w chłodzie, a olej lniany wręcz w lodówce: ma tych wiązań najwięcej, więc psuje się najszybciej. Masło jełczeje wolniej, bo jest tłuszczem nasyconym.

Masło czy margaryna — czy chemia to rozstrzyga?

Chemia mówi tyle: masło to tłuszcz nasycony, a margaryna powstaje z ciekłego oleju przez przyłączenie wodoru do wiązań podwójnych. Kluczowe jest to, co jest na etykiecie. Zapis „częściowo utwardzone” albo „uwodornione” oznacza ryzyko tłuszczów trans, tych naprawdę szkodliwych; nowoczesne margaryny miękkie robi się już inaczej i trans w nich nie ma. Warto poprosić dziecko o przeczytanie składu — to jedno zdanie z lekcji zastosowane w sklepie.

Tłuszcze — budowa i właściwości

około 12 minut

W tej lekcji1/11

Kropla wody na kartce z zeszytu wysycha do rana bez śladu, a kropla oleju zostawia przezroczystą plamę, która nie zniknie ani jutro, ani za rok. Tłuszcz nie odparowuje, bo nie jest żadną wodą — to ester, którego przepis znasz już z dwóch poprzednich lekcji.

Tłuszcz to gotowy przepis z dwóch poprzednich lekcji

Tłuszcz nie jest osobną klasą związków. To ester — dokładnie taki, jaki powstaje z alkoholu i kwasu, tylko zbudowany z konkretnej pary składników.

Glicerol — trzy grupy OH, czyli trzy miejsca na kwasy

składnik	co wnosi do cząsteczki
glicerol $\mathrm{C_3H_5(OH)_3}$	trzy grupy $\mathrm{OH}$ , czyli trzy miejsca do połączenia
wyższy kwas karboksylowy	długi łańcuch węglowy zakończony grupą $\mathrm{COOH}$

Trzy kwasy podłączają się do jednego glicerolu, odchodzą trzy cząsteczki wody — i mamy tłuszcz:

$3\mathrm{C_{17}H_{35}COOH} + \mathrm{C_3H_5(OH)_3} \rightarrow (\mathrm{C_{17}H_{35}COO})_3\mathrm{C_3H_5} + 3\mathrm{H_2O}$

Dwie rodziny: z pola i od zwierzęcia

Podział biegnie dwiema liniami naraz — pochodzenie i budowa łańcuchów idą w parze.

cecha	tłuszcze roślinne	tłuszcze zwierzęce
łańcuchy kwasów	nienasycone, z wiązaniami podwójnymi	nasycone, same wiązania pojedyncze
stan w pokoju	ciekłe — oleje	stałe — masło, smalec, łój
przykłady	oliwa, olej rzepakowy, olej lniany	masło, smalec, łój wołowy

Dlaczego oliwa się leje, a masło trzeba kroić

O stanie skupienia decyduje kształt łańcucha. Nasycony jest prosty jak zapałka, więc cząsteczki układają się w ciasny stos, mocno się przyciągają i całość tężeje.

Doświadczenie: plama, która nie wysycha

1
Na kartkę papieru kapiemy obok siebie kroplę wody i kroplę oleju. Oba miejsca ciemnieją i prześwitują pod światło — na oko nie do odróżnienia.
$\text{woda} \to \text{plama}, \quad \text{olej} \to \text{plama}$
2
Kartkę zostawiamy na godzinę przy kaloryferze. Po wodzie nie ma śladu — wyparowała. Plama po oleju została i nie zniknie: tłuszcz jest nielotny, nie ma go jak z papieru usunąć.
$\mathrm{H_2O}(c) \to \mathrm{H_2O}(g), \quad \text{tłuszcz — nielotny}$
3
Teraz dwie probówki: jedna z wodą, druga z benzyną. Do obu po kropli oleju. W wodzie olej zbiera się w kulkę na powierzchni, w benzynie znika bez śladu.
$\text{tłuszcz}: \text{nierozpuszczalny w } \mathrm{H_2O}, \text{rozpuszczalny w benzynie}$
4
Stąd bierze się kuchenna reguła: tłustej plamy nie zmyje sama woda. Potrzebny jest rozpuszczalnik albo mydło, które umie chwycić tłuszcz z jednej strony, a wodę z drugiej.
$\text{podobne rozpuszcza się w podobnym}$
Wskazówka
Dlatego naczynia po smalcu myje się płynem, a nie samą wodą, choćby najgorętszą.
5
A jak odróżnić tłuszcz od parafiny? Plamią papier tak samo. Rozstrzyga próba akroleinowa: mocno ogrzany tłuszcz wydziela ostry, drażniący dym akroleiny — powstaje ona z glicerolu, którego parafina i olej mineralny nie zawierają.
$\text{tłuszcz} + \Delta \rightarrow \text{akroleina — ostry, drażniący dym}$

Wszystkie kroki za Tobą!

Twoja kolej

Na dwóch identycznych kartkach zrobiono plamy: pierwszą wodą, drugą olejem słonecznikowym. Po godzinie przy kaloryferze pierwsza kartka jest znów biała, a druga ma przezroczystą plamę. Co to znaczy?

Dwie zlewki, jeden kroplomierz

1
W dwóch zlewkach stopiono próbki tłuszczu: w jednej masło, w drugiej olej rzepakowy. Po stopieniu obie są ciekłe i żółte — sam wygląd już ich nie rozdzieli.
$A,\ B \in \{ \text{masło},\ \text{olej rzepakowy} \}$
2
Do każdej wkraplamy pomarańczową wodę bromową i mieszamy. W próbce A barwa zostaje: łańcuchy nasycone mają komplet wodoru, więc dla bromu nie ma w nich miejsca.
$\text{tłuszcz nasycony} + \mathrm{Br_2} \to \text{brak reakcji}$
3
W próbce B pomarańcz znika. Brom przyłączył się do wiązań podwójnych w łańcuchach — to ta sama addycja, którą poznałeś przy alkenach.
$-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}- + \mathrm{Br_2} \to -\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-$
4
Wniosek: A to masło, tłuszcz nasycony; B to olej rzepakowy, nienasycony. Im więcej wody bromowej próbka odbarwi, tym więcej wiązań podwójnych ma w łańcuchach.
$\text{odbarwienie} \Rightarrow \text{wiązania } C=C$

Wszystkie kroki za Tobą!

Wodór zamienia olej w margarynę

Skoro wiązanie podwójne przyłącza brom, przyłączy też wodór. W fabryce wtłacza się $\mathrm{H_2}$ do gorącego oleju nad katalizatorem niklowym: łańcuchy prostują się, tłuszcz staje się nasycony i twardnieje. To utwardzanie — tak z oleju powstaje margaryna.

Co się dzieje z wiązaniami podwójnymi w oleju

Twoja kolej

Chemik chce otrzymać w laboratorium tłuszcz. Które składniki musi ze sobą połączyć?

Pułapka! „Tłuszcz to zawsze coś złego”

Źle: tłuszcz to składnik, którego trzeba unikać — im mniej w jedzeniu, tym zdrowiej.

Ściąga do zapamiętania

Tłuszcze — z czego są i czym się różnią?

BUDOWA: tłuszcz to ESTER glicerolu $\mathrm{C_3H_5(OH)_3}$ i trzech wyższych kwasów karboksylowych; przy łączeniu odchodzą trzy cząsteczki wody. PODZIAŁ: roślinne są nienasycone i ciekłe (oleje, oliwa), zwierzęce nasycone i stałe (masło, smalec). DLACZEGO: wiązanie podwójne załamuje łańcuch, powyginane cząsteczki nie dają się upakować i płyną; proste łańcuchy nasycone układają się ciasno i tężeją. WŁAŚCIWOŚCI: nielotne (plama na papierze zostaje na zawsze), nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w benzynie. TESTY: woda bromowa odbarwia się tylko nad tłuszczem nienasyconym; próba akroleinowa — mocno ogrzany tłuszcz daje ostry dym akroleiny, więc odróżnia tłuszcz od parafiny. PRZEMIANY: utwardzanie wodorem daje margarynę i uboczne tłuszcze trans; tlen z powietrza powoduje jełczenie. W ORGANIZMIE: 9 kcal z grama, nośnik witamin A, D, E, K, budulec błon komórkowych.

Dla rodzica

Jak pomóc dziecku w tym temacie?

Da się to pokazać w domu, bez odczynników?: Najlepsze doświadczenie z tej lekcji jest darmowe: dwie krople na kartce papieru — woda i olej — i godzina czekania. Po wodzie nie zostaje nic, plama po oleju zostaje na zawsze. Drugi obrazek stoi w lodówce: masło twarde, oliwa ciekła, oba z tej samej półki. Trzeci to szklanka wody z łyżką oleju — olej zbiera się na wierzchu i nie chce się wymieszać, dopóki nie dodacie kropli płynu do naczyń.
Dlaczego olej po kilku miesiącach dziwnie pachnie?: To jełczenie i wynika wprost z lekcji. Oleje roślinne mają wiązania podwójne, a do nich przyłącza się tlen z powietrza — powstają związki o gorzkim smaku i ostrym zapachu. Dlatego dobre oleje sprzedaje się w ciemnych butelkach i trzyma w chłodzie, a olej lniany wręcz w lodówce: ma tych wiązań najwięcej, więc psuje się najszybciej. Masło jełczeje wolniej, bo jest tłuszczem nasyconym.
Masło czy margaryna — czy chemia to rozstrzyga?: Chemia mówi tyle: masło to tłuszcz nasycony, a margaryna powstaje z ciekłego oleju przez przyłączenie wodoru do wiązań podwójnych. Kluczowe jest to, co jest na etykiecie. Zapis „częściowo utwardzone” albo „uwodornione” oznacza ryzyko tłuszczów trans, tych naprawdę szkodliwych; nowoczesne margaryny miękkie robi się już inaczej i trans w nich nie ma. Warto poprosić dziecko o przeczytanie składu — to jedno zdanie z lekcji zastosowane w sklepie.

Sprawdź się!

Estrem jakich związków jest każdy tłuszcz?

Dlaczego oliwa w temperaturze pokojowej jest ciekła, a smalec stały?

Do stopionej próbki tłuszczu wkroplono wodę bromową i pomarańczowa barwa zniknęła. Jaki stąd wniosek?

Kropla wody i kropla oleju na papierze. Po godzinie po wodzie nie ma śladu, a plama z oleju została. Dlaczego?

Które zdanie o roli tłuszczów w organizmie jest prawdziwe?

Następny temat

Białka — wykrywanie i denaturacja