Czy da się to sprawdzić w domu, bez wody bromowej?

Wody bromowej w domu nie ma i dobrze — to odczynnik szkolny, żrący i trujący. Zostaje kuchnia: postawcie obok siebie masło i oliwę prosto z lodówki. Masło (tłuszcz nasycony) jest twarde, oliwa (nienasycony) dalej się leje — i to jest to samo kryterium, tylko widziane gołym okiem. Warto też przeczytać skład margaryny: hasło „tłuszcze utwardzone” albo „uwodornione” to dosłownie reakcja przyłączania wodoru z tej lekcji.

Dziecko myli substytucję z addycją. Jak to rozdzielić?

Pomaga jedno pytanie: czy coś z cząsteczki wyleciało? Jeśli tak — substytucja, czyli podstawianie: chlor wchodzi, wodór wychodzi, bo w nasyconej cząsteczce nie ma wolnego miejsca. Jeśli nic nie odpadło, a cząsteczka tylko urosła — addycja, czyli przyłączanie do wiązania podwójnego lub potrójnego. Obrazowo: w pełnym autobusie ktoś musi wysiąść, żeby ktoś wsiadł, a w autobusie z wolnymi miejscami nie musi nikt.

Po co ósmoklasiście test wodą bromową?

Bo to pierwsze w szkole zadanie typu „rozpoznaj substancję po tym, jak reaguje”, a nie po tabelce — i taki właśnie schemat wraca potem przy alkoholach, kwasach i cukrach. Egzamin ósmoklasisty pyta o to wprost: podaje obserwację (odbarwienie wody bromowej) i każe wskazać wniosek. Poza szkołą to samo rozróżnienie decyduje o etykiecie na oleju i o tym, czym różni się margaryna od masła.

Węglowodory nasycone a nienasycone — porównanie

około 10 minut

W tej lekcji1/10

Masło z lodówki jest twarde jak kostka, a oliwa z tej samej półki leje się jak woda — choć jedno i drugie to tłuszcz. Różnicę robi jeden szczegół w budowie cząsteczki, a wykryjesz go kroplą pomarańczowego płynu.

Całe kryterium mieści się w jednym pytaniu

Pytanie brzmi: jakie wiązania łączą atomy węgla?

Eten — te same dwa węgle, ale związane podwójną kreską

grupa	wiązania między węglami	przykład
nasycone — alkany	wyłącznie pojedyncze	$\mathrm{C_2H_6}$ etan
nienasycone — alkeny	jedno podwójne	$\mathrm{C_2H_4}$ eten
nienasycone — alkiny	jedno potrójne	$\mathrm{C_2H_2}$ etyn

Te same dwa węgle, a trzy różne substancje — bo różni je liczba kresek między nimi.

Każda rodzina reaguje po swojemu

Alkany — trudno je do czegokolwiek zmusić. Cząsteczka jest pełna, więc nie ma w niej wolnego miejsca. Alkany właściwie tylko się spalają; z chlorem i bromem reagują powoli i dopiero w świetle, wymieniając atom wodoru na atom chlorowca. To substytucja, czyli podstawianie — nazwa spoza wymagań ósmoklasisty, przyda się w liceum.

Etyn — potrójne wiązanie ma dwie kreski do rozpięcia

Doświadczenie rozstrzygające: woda bromowa

1
Do probówki z etanem wkraplamy pomarańczową wodę bromową i wstrząsamy w zaciemnionym miejscu. Barwa zostaje — w cząsteczce pełnej wodoru brom nie ma się gdzie zmieścić.
$\mathrm{C_2H_6} + \mathrm{Br_2} \to \text{brak reakcji}$
2
Ta sama kropla do etenu: pomarańcz znika w kilka sekund. Wiązanie podwójne rozpina się i przyłącza oba atomy bromu — a brom związany w cząsteczce już nie barwi.
$\mathrm{C_2H_4} + \mathrm{Br_2} \to \mathrm{C_2H_4Br_2}$
3
Etyn odbarwia wodę bromową tak samo natychmiast, tylko pochłania jej dwa razy więcej: potrójne wiązanie ma dwie kreski do rozpięcia.
$\mathrm{C_2H_2} + 2\mathrm{Br_2} \to \mathrm{C_2H_2Br_4}$
4
Wniosek: odbarwienie od razu i bez światła znaczy „nienasycony”. Ciekawostka: fioletowy roztwór $\mathrm{KMnO_4}$ rozdziela je identycznie — traci barwę tylko nad wiązaniem wielokrotnym.
$\mathrm{KMnO_4}:\ \text{fiolet} \to \text{bezbarwny, tylko dla nienasyconych}$
Wskazówka
Jedna kropla zamiast całej tabeli wzorów. Dlatego chemicy tak lubią ten test.

Wszystkie kroki za Tobą!

Trzy probówki, jeden kroplomierz

1
Na stole stoją trzy nieopisane probówki z bezbarwnymi gazami: metan, eten i etyn, w nieznanej kolejności. Do dyspozycji masz wyłącznie wodę bromową.
$A,\ B,\ C \in \{ \mathrm{CH_4},\ \mathrm{C_2H_4},\ \mathrm{C_2H_2} \}$
2
Kropla do każdej. Probówka A zostaje pomarańczowa — to jedyny nasycony w zestawie, czyli metan. Rozpoznana.
$\mathrm{CH_4} + \mathrm{Br_2} \to \text{brak reakcji}$
3
B i C odbarwiają się natychmiast, więc obie są nienasycone. Sam kolor już ich nie rozdzieli — trzeba zmierzyć, ILE wody bromowej każda pochłonie.
$\mathrm{C_2H_4} : \mathrm{C_2H_2} = 1\ \mathrm{Br_2} : 2\ \mathrm{Br_2}$
4
Ta, która odbarwiła dwie porcje, ma wiązanie potrójne — to etyn. Druga, po jednej porcji, to eten.
$C \equiv C \Rightarrow \text{etyn}$

Wszystkie kroki za Tobą!

Twoja kolej

Do probówki z bezbarwnym gazem wkroplono wodę bromową. Pomarańczowa barwa zniknęła po kilku sekundach, choć probówki nikt nie oświetlał. Który to gaz?

Ślad w kuchni: masło kontra oliwa

Tłuszcze dzielą się dokładnie tak samo — i to samo kryterium decyduje o tym, co widzisz w lodówce. Nienasycone łańcuchy są przy wiązaniach podwójnych powyginane, nie układają się ciasno i zostają ciekłe: oliwa. Nasycone są proste, pakują się gęsto i tężeją: masło, smalec.

Wtłaczając wodór do ciekłego oleju, przyłączamy go do wiązań podwójnych — to ta sama addycja — i olej twardnieje. Tak powstaje margaryna.

Pułapka! Nasycony to nie nasączony

Źle: „nasycony” brzmi jak nasiąknięty, mokry — pewnie chodzi o wodę.

Twoja kolej

Tysiące cząsteczek etenu łączy się w polietylen, z którego robi się reklamówki. Co jeszcze wydziela się przy tej reakcji?

Ściąga do zapamiętania

Nasycony czy nienasycony — po czym poznać?

STRUKTURA: nasycone (alkany) mają między węglami wyłącznie wiązania pojedyncze — $\mathrm{C_2H_6}$ ; nienasycone mają podwójne (alkeny, $\mathrm{C_2H_4}$ ) albo potrójne (alkiny, $\mathrm{C_2H_2}$ ). TEST: woda bromowa — nienasycone odbarwiają ją natychmiast i bez światła, bo przyłączają brom do wiązania wielokrotnego; nasycone jej nie ruszają. REAKCJE: alkany właściwie tylko się spalają (podstawianie chlorowcem w świetle to ciekawostka spoza wymagań), alkeny i alkiny → addycja, czyli przyłączanie wodoru, chloru i bromu, oraz polimeryzacja: tysiące cząsteczek etenu tworzą polietylen i nic przy tym nie odpada. W ŻYCIU: tłuszcze nasycone są stałe (masło), nienasycone ciekłe (oliwa), a utwardzanie wodorem zamienia olej w margarynę. „Nasycony” znaczy wysycony WODOREM, nie wodą.

Dla rodzica

Jak pomóc dziecku w tym temacie?

Czy da się to sprawdzić w domu, bez wody bromowej?: Wody bromowej w domu nie ma i dobrze — to odczynnik szkolny, żrący i trujący. Zostaje kuchnia: postawcie obok siebie masło i oliwę prosto z lodówki. Masło (tłuszcz nasycony) jest twarde, oliwa (nienasycony) dalej się leje — i to jest to samo kryterium, tylko widziane gołym okiem. Warto też przeczytać skład margaryny: hasło „tłuszcze utwardzone” albo „uwodornione” to dosłownie reakcja przyłączania wodoru z tej lekcji.
Dziecko myli substytucję z addycją. Jak to rozdzielić?: Pomaga jedno pytanie: czy coś z cząsteczki wyleciało? Jeśli tak — substytucja, czyli podstawianie: chlor wchodzi, wodór wychodzi, bo w nasyconej cząsteczce nie ma wolnego miejsca. Jeśli nic nie odpadło, a cząsteczka tylko urosła — addycja, czyli przyłączanie do wiązania podwójnego lub potrójnego. Obrazowo: w pełnym autobusie ktoś musi wysiąść, żeby ktoś wsiadł, a w autobusie z wolnymi miejscami nie musi nikt.
Po co ósmoklasiście test wodą bromową?: Bo to pierwsze w szkole zadanie typu „rozpoznaj substancję po tym, jak reaguje”, a nie po tabelce — i taki właśnie schemat wraca potem przy alkoholach, kwasach i cukrach. Egzamin ósmoklasisty pyta o to wprost: podaje obserwację (odbarwienie wody bromowej) i każe wskazać wniosek. Poza szkołą to samo rozróżnienie decyduje o etykiecie na oleju i o tym, czym różni się margaryna od masła.

Sprawdź się!

Który z podanych wzorów przedstawia węglowodór nienasycony?

W jednej probówce propan, w drugiej propen. Do obu wkroplono wodę bromową i pozostawiono je w ciemności. Co się stanie?

Z etenu powstaje polietylen — tysiące cząsteczek łączą się w jeden łańcuch. Dlaczego etan tak nie potrafi?

Na czym polega utwardzanie ciekłego oleju, czyli produkcja margaryny?

Co dokładnie znaczy określenie „węglowodór nasycony”?

Następny temat

Alkohole — metanol i etanol